ГЛОССАРИЙ

Агликон - неуглеводная часть гликозида.

Алифатические соединения - соединения с неразветвленными или разветвленными цепями атомов углерода.

Алкалоиды - азотсодержащие вещества основного характера при- родного происхождения.

Алкилирование - введение алкильной группы (алкила) в молекулу субстрата (часто вместо атома водорода).

Альдаровые кислоты - неклассические моносахариды, содержащие карбоксильные группы на обоих концах углеродной цепи.

Альдегиды RCH=O - соединения, в которых карбонильная группа связана с органическим радикалом и атомом водорода.

Альдиты - многоатомные спирты, которые можно рассматривать как результат восстановления моносахаридов и содержащие вместо оксогруппы =О гидроксильную группу.

Альдоли - продукты альдольной конденсации карбонильных соединений, характеризующиеся наличием 1,3-гидроксикарбониль- ного фрагмента.

Альдольная конденсация (альдольное присоединение) - реакция между двумя одинаковыми или различными карбонильными соединениями, в ходе которой одна молекула карбонильного соединения присоединяется к карбонильной группе другой молекулы с образованием альдоля.

Альдольное расщепление (ретроальдольная реакция) - реакция, обратная альдольной конденсации.

Альдоновые кислоты - неклассические моносахариды, содержащие карбоксильную группу вместо альдегидной.

Амиды - производные карбоновых кислот, в карбоксильной группе которых группа ОН заменена на аминогруппу NH2.

Аминосахара - моносахариды, у которых вместо одной из групп ОН содержится аминогруппа NH2 (обычно у С-2).

Амины RNH2, R2NH, R₃N - производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода соответственно замещены органическими радикалами.

Ангидриды кислот - производные карбоновых кислот, которые можно рассматривать как результат отщепления молекулы воды от двух молекул карбоновой кислоты или одной молекулы дикарбоновой кислоты (циклические ангидриды).

Аномерный атома углерода - атом углерода в циклической форме моносахарида, входивший в его открытой форме в состав карбонильной группы.

Аномеры - диастереомеры, различающиеся конфигурацией аномерного атома углерода; представляют собой частный случай эпимеров.

Ароматические соединения - соединения, имеющие плоский цикл и сопряженную π-электронную систему, охватывающую все атомы цикла и содержащую (4n + 2) π-электронов (см. также Правило Хюккеля).

Ароматичность - совокупность свойств циклических сопряженных систем, выражающихся в повышенной термодинамической стабильности, способности этих формально ненасыщенных соединений вступать в реакции замещения, а не присоединения, а также в их устойчивости к действию окислителей.

Асимметрический атом углерода - атом, связанный с четырьмя различными атомами или группами.

Ацетали - соединения, содержащие у одного атома углерода две алкоксигруппы OR.

Ациклические соединения - соединения с незамкнутой цепью атомов углерода.

Ацилирование - введение ацильной группы RC(O) (ацила) в молекулу субстрата (часто вместо атома водорода).

Ацилфосфаты - смешанные ангидриды карбоновой и фосфорной кислот.

Барбитураты - производные барбитуровой кислоты, у которых в по- ложении 5 находятся два (реже - один) углеводородных заместителя.

Биогенные амины - амины, образующиеся в процессе метаболизма путем декарбоксилирования α-аминокислот.

Водородная связь - связь между атомом водорода, обладающим достаточно высокой кислотностью (например, в группах ОН и NH), и атомом с неподеленной парой электронов (О, N и др.). Разновидность донорно-акцепторной связи.

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.

Восстановители - нейтральные молекулы или ионы, отдающие электроны или атомы водорода органическому субстрату. Символ [Н].

Вторичная структура полипептидов и белков - пространственная ориентация основной полипептидной цепи, отражающая ее упорядоченное расположение в пространстве, например, в виде α-спирали или складчатого листа.

Галогенангидриды кислот - производные карбоновых кислот, в карбоксильной группе которых группа ОН заменена на галоген Hal.

Галогенирование - введение атома галогена в молекулу субстрата путем замещения или присоединения.

Ганглиозиды - гликолипиды, в состав которых входят остатки олигосахарида и церамида.

Гетерополисахариды - полисахариды, состоящие из остатков разных моносахаридов.

Гетерофункциональные соединения - соединения, в молекулах которых имеются разные функциональные группы.

Гетероциклические соединения - циклические соединения, содержащие в составе цикла, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов (гетероатомов).

Гибридизация атомных орбиталей - описание перестройки орбиталей, заключающейся в «смешении» атомных орбиталей различной формы и энергии с образованием гибридных орбиталей одинаковой формы и энергии. Гибридизация определяет направленность гибридных орбиталей в пространстве.

sp-Гибридизация - смешение одной 2s- и одной 2p-орбиталей атома углерода с образованием двух равноценных sp-гибридных атомных орбиталей, располагающихся под углом 180?. Атом углерода в состоянии sp-гибридизации имеет линейную конфигурацию.

.^-Гибридизация - смешение одной 2s- и двух 2p-орбиталей атома углерода с образованием трех равноценных sp²-гибридных атомных орбиталей, располагающихся в одной плоскости под углом 120?. Атом углерода в состоянии sp²-гибридизации имеет тригональную конфигурацию.

5р³-Гибридизация - смешение одной 2s- и трех 2p-орбиталей атома углерода с образованием четырех равноценных sp³-гибридных атомных орбиталей. Атом углерода в состоянии sp³-гибридизации имеет тетраэдрическую конфигурацию.

Гидразиды кислот - производные карбоновых кислот, в карбоксильной группе которых группа ОН заменена на остаток гидразина

NHNH₂.

Гидратация - присоединение воды к ненасыщенному соединению.

Гидролиз - взаимодействие субстрата с водой, приводящее к гид- ролитическому расщеплению ковалентной связи в субстрате.

Гидропероксиды ROOH - производные пероксида водорода H₂O₂, в котором один атом водорода замещен органическим радикалом.

Гликозидная связь - связь между аномерным центром моноили олигосахарида и спиртовым компонентом (агликоном) OR.

Гликозиды - производные циклических форм углеводов, в которых полуацетальная гидроксильная группа заменена группой OR.

N-Гликозиды - гликозиды, в которых гликозидная связь образована с участием аномерного центра пентозы (в нуклеиновых кислотах - D-рибозы или 2-дезоксиD-рибозы) и одного из атомов азота нуклеинового основания.

Гликолипиды - липиды, состав которых входят углеводные остатки D-галактозы или D-глюкозы и остаток сфингозина, N-ацилированно- го жирной кислотой.

Глицерофосфолипиды - ацильные производные глицеро-3-фосфата.

Гомологический ряд - группа родственных соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность СН₂ в составе углеводородного радикала.

Гомополисахариды - полисахариды, состоящие из остатков одного моносахарида.

Гонан - тетрациклический насыщенный углеводород, углеродный скелет которого состоит из трех конденсированных, нелинейно сочлененных циклогексановых колец A, B, C и циклопентанового кольца D. Скелет гонана лежит в основе структуры стероидов.

Дегидратация - отщепление воды от молекулы субстрата.

Дезоксисахара - моносахариды, у которых отсутствует одна или несколько групп ОН.

Декарбоксилирование - реакция, в ходе которой происходит удаление диоксида углерода CO₂ из молекулы органического соединения.

Делокализованная ковалентная связь - ковалентная связь, молекулярная орбиталь которой охватывает более двух атомов.

σ-Диастереомеры - конфигурационные изомеры (стереоизомеры), не являющиеся энантиомерами.

π-Диастереомеры - конфигурационные изомеры (стереоизомеры), содержащие π-связь.

Дисульфиды RSSR - серосодержащие аналоги органических пероксидов.

Длина связи - расстояние между центрами связанных атомов. Донорно-акцепторная связь - ковалентная связь, образующаяся за счет пары электронов одного из партнеров.

Енолы - ненасыщенные спирты, содержащие группировку

С=С-ОН.

Желчные кислоты - производные углеводорода холана, в которых алифатическая боковая цепь в циклопентановом кольце D включает концевую карбоксильную группу, а в циклогексановых кольцах А, В и С содержатся гидроксильные группы.

Жиры и масла - см. Триацилглицерины.

Заместитель - атом или группа атомов, замещающие в органическом соединении атом водорода.

Заместительная номенклатура - совокупность правил конструирования названия соединения как сложного слова, включающего названия родоначальной структуры и связанных с ней заместителей.

Изомерия - явление, заключающееся в существовании соединений, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (стереоизомерия) и вследствие этого по свойствам.

Изопреноиды - соединения, углеродный скелет которых построен из фрагментов изопрена.

Имины RCH=NR' (основания Шиффа) - продукты взаимодействия альдегидов RCН=О с первичными аминами R'NH2, образующиеся в результате реакции присоединения-отщепления.

Индуктивный эффект - передача электронного влияния заместителя путем смещения электронов σ-связей.

Ионные реакции - химическое взаимодействие с участием ионных реагентов, в ходе которого имеет место гетеролитический разрыв ковалентной связи в субстрате. При этом электроны, связывавшие атомы, остаются с одним из партнеров и образуются электрофильная и нуклеофильная частицы.

Карбанионы - частицы с отрицательным зарядом на атоме углерода.

Карбокатионы - частицы с положительным зарядом на атоме углерода в состоянии sp²-гибридизации, обладающем вакантной орбиталью.

Карбоксилат-ион RCOO^- - отрицательно заряженный ион, образующийся в результате отрыва протона от карбоновой кислоты

RCOOH.

Карбонильные соединения - соединения, содержащие функциональную карбонильную группу /С=0. Термин обычно применяется к альдегидам и кетонам.

Карбоновые кислоты RCOOH - соединения, функциональной группой в которых является карбоксильная группа СООН.

Карбоциклические соединения - циклические соединения, в состав цикла которых входят только атомы углерода.

Каротиноиды - природные пигменты, относящиеся к тетратерпе- ноидам.

Кето-енольная таутомерия - таутомерное равновесие, в котором перенос протона осуществляется между молекулами альдегида или кетона и соответствующего енола: -CH2-CH=O -CH=CH-OH.

Кетоны RC(O)R' - соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя органическими радикалами.

Кислотные реагенты (кислоты) - нацело или частично ионизированные в водных растворах нейтральные молекулы или положительно заряженные частицы, способные быть донором протона по отношению к реакционному партнеру.

Кислоты Брёнстеда (протонные кислоты) - нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов).

Ковалентная связь - химическая связь, образованная в результате обобществления электронов связываемых атомов.

Комплементарные основания - пары нуклеиновых оснований, стабилизирующие при помощи водородных связей между ними структуру нуклеиновых кислот.

Конденсация - реакция, приводящая к возникновению новой угле- род-углеродной связи. При этом из двух или нескольких относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула.

Конфигурация - порядок расположения атомов в пространстве без учета различий, возникающих вследствие вращения вокруг одинарных связей.

Конформации - геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ-связей.

Кортикостероиды - гидрокси- и оксопроизводные стероидного углеводорода прегнана.

Кофермент - вспомогательное низкомолекулярное соединение, выполняющее функцию промежуточного переносчика атомов или функциональных групп.

Кротоновая конденсация - реакция между двумя одинаковыми или различными карбонильными соединениями, приводящая к отщеплению воды от первоначально образовавшегося альдоля с образованием α,β-ненасыщенного карбонильного соединения.

Лактамы - циклические амиды, которые можно рассматривать как результат внутримолекулярной циклизации аминокислот.

Лактим-лактамная таутомерия - таутомерное равновесие, в котором перенос протона осуществляется между лактамной и лактимной формами.

Лактоны - циклические сложные эфиры, которые можно рассматривать как результат внутримолекулярной циклизации гидроксикислот.

Липиды - производные жирных кислот, входящие в состав живых клеток, растворимые в малополярных органических растворителях и нерастворимые в воде.

Мезомерия - см. Сoпряжение.

Мезомерный эффект - передача электронного влияния заместителя по системе сопряженных связей.

Моносахариды - полигидроксикарбонильные соединения: полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны.

Номенклатура - система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению.

Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) - высокомолекулярные соединения, полимерные цепи которых построены из мономерных единиц - мононуклеотидов.

Нуклеиновые основания - гетероциклические соединения пиримидинового и пуринового рядов, входящие в состав нуклеиновых кислот.

Нуклеозиды -N-гликозиды, в которых роль несахарной части гликозида (агликона) выполняют нуклеиновые основания.

Нуклеотиды (мононуклеотиды) - фосфаты нуклеозидов, трех- компонентная структура которых включает нуклеиновое основание, углеводный остаток и фосфатную группу.

Нуклеофильное замещение - реакция замещения у sp³- или sр²-гиб- ридизованного атома углерода, в результате которой уходящая группа (нуклеофуг) отщепляется с парой электронов.

Нуклеофильность - способность к взаимодействию с атомом углерода, несущим частичный или полный положительный заряд.

Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы) - частицы, образующие новую ковалентную связь с реакционным партнером за счет своей электронной пары. Символ Nu^- или Nu.

Нуклеофуг - уходящая группа (атом или группа атомов) в реакциях нуклеофильного замещения.

Окислители - нейтральные молекулы или ионы, принимающие элек- троны или атомы водорода от органического субстрата. Символ [O].

Олигосахариды - углеводы, построенные из нескольких остатков моносахаридов, связанных гликозидной связью.

Органический радикал - остаток молекулы, из которой удален один или несколько атомов водорода; при этом остаются свободными одна или несколько валентностей.

Основные реагенты (основания) - отрицательно заряженные частицы или нейтральные молекулы, способные оторвать протон от кислотного реакционного центра. Символ B^- или B.

Основания Брёнстеда (акцепторы протонов) - нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон.

Основания Шиффа - см. Имины.

Пептиды - соединения, построенные из остатков α-аминокислот, содержащие до 100 аминокислотных остатков. Пептидную молекулу можно представить как продукт поликонденсации α-аминокислот с образованием пептидной (амидной) связи между мономерными звеньями.

Первичная структура пептидов и белков - последовательность (порядок чередования) α-аминокислотных остатков.

Пероксиды ROOR - производные пероксида водорода H₂O₂, в котором два атома водорода замещены органическими радикалами.

Пиридиновый атом азота - sp²-гибридизованный атом азота, вхо- дящий в состав ароматической системы, две из трех гибридных орбиталей которого образуют σ-связи с атомами углерода. Электрон, занимающий р-орбиталъ, участвует в образовании единого электронного облака с р-электронами атомов углерода.

Пиррольный атом азота - sp²-гибридизованный атом азота, входящий в состав ароматической системы, три гибридные орбитали которого образуют три σ-связи. На р-орбитали атома азота находится неподеленная пара электронов, участвующая в образовании единого шестиэлектронного облака с р-электронами атомов углерода.

Полисахариды - высокомолекулярные углеводы, по химической природе являющиеся полигликозидами.

Полифункциональные соединения - соединения, включающие несколько одинаковых функциональных групп.

Полуацетали - соединения, содержащие у одного атома углерода гидроксильную ОН и алкоксильную OR группы.

Поляризуемость связи - способность электронов связи или свободной пары электронов к поляризации под влиянием реагирующей частицы.

Полярность связи - смещение электронной плотности к одному из связанных атомов, обусловленное различием величин их электроотрицательности.

Правило Зайцева - преимущественное отщепление протона от наименее «гидрогенизированного» атома углерода в реакциях дегидратации или дегидрогалогенирования.

Правило Марковникова - присоединение атома водорода к наиболее «гидрогенизированному» атому углерода двойной связи в реакциях гидратации или гидрогалогенирования. С современных позиций направление присоединения объясняется относительной устойчивостью промежуточно образующихся карбокатионов.

Правило Хюккеля - соответствие числа π-электронов в сопряженной циклической ароматической системе формуле (4n + 2), где n = 1, 2, 3 и т. д.

Проекционные формулы Ньюмена - способ изображения конформаций насыщенных алифатических углеводородов и их производных на плоскости, основанный на рассмотрении расположения атомов или атомных групп в пространстве вдоль любой связи С-С. Ближний к наблюдателю атом углерода обозначают точкой пересечения ковалентных связей у этого атома, дальний атом - кружком, а сами атомы углерода, находящиеся у концов связи С-С, не изображают.

Проекционные формулы Фишера - способ изображения стереохимических формул на плоскости, при котором асимметрический атом углерода (хиральный центр) представляют как центр с четырьмя связями, располагающимися под прямыми углами. Сами асимметрические атомы углерода не изображают.

Пространственное строение - взаимное расположение атомов и атомных групп в трехмерном пространстве.

Простые эфиры ROR' - соединения, в которых атом кислорода связан с двумя углеводородными радикалами.

Радикально-функциональная номенклатура - совокупность правил конструирования названия соединения как сложного слова,

включающего названия углеводородного радикала и класса, к которому соединение относится.

Радикальные реагенты - свободные атомы или частицы с неспаренным электроном.

Радикальные реакции - химическое взаимодействие с участием радикальных реагентов, в ходе которого имеет место гомолитический разрыв ковалентной связи в субстрате; при этом у каждого из ранее связанных атомов остается по одному электрону. Символ R.

Рацемат - оптически неактивная смесь равных количеств энантиомеров.

Реагент - действующее на субстрат вещество (реакционная частица).

Реакционная способность - характеристика химической активности соединения вступать в ту или иную химическую реакцию и реагировать с меньшей или большей скоростью.

Реакционный центр - атом или группа атомов, непосредственно участвующие в реакции.

Региоселективность - предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких реакционных центров одинаковой химической природы.

Родоначальная структура - основа названия соединения по заместительной номенклатуре: главная цепь в ациклических соединениях, цикл в карбоциклических и гетероциклических соединениях.

π-Связь - ковалентная связь, образованная при боковом перекрывании негибридизованных p-орбиталей с максимумом перекрывания по обе стороны от прямой, соединяющей ядра атомов.

σ-Связь - ковалентная связь, образованная при перекрывании орбиталей по прямой (оси), соединяющей ядра двух связываемых атомов с максимумом перекрывания на этой прямой.

Сердечные гликозиды - растительные стероиды, представляющие собой гликозиды, состоящие из стероидного агликона (генина) и остатка олигосахарида.

Скелетные формулы - изображение чаще всего циклических структур в виде многоугольников, в которых каждый угол означает атом углерода. При этом опускаются символы атомов углерода и водорода, но символы остальных элементов (N, O, S и др.) указываются.

Сложные эфиры - производные карбоновых кислот, в карбоксильной группе которых группа ОН заменена на алкоксигруппу OR.

Сопряжение (мезомерия) - выравнивание связей и зарядов в реаль- ной молекуле (частице) по сравнению с несуществующей идеальной структурой.

p,π-Сопряжение - выравнивание в молекуле связей и зарядов, осуществляющееся с участием делокализованных p-орбиталей, принадлежащих π-связи и атому с р-орбиталью.

π,π-Сопряжение - выравнивание в молекуле связей и зарядов, осуществляющееся с участием делокализованных р-орбиталей, принадлежащих нескольким π-связям.

Спирты ROH - производные алифатических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой.

Стереоизомеры (пространственные изомеры) - соединения с одинаковой последовательностью химических связей атомов в молекуле, но различным расположением этих атомов относительно друг друга в пространстве.

Стерины - производные углеводорода холестана, содержащие гидроксильную группу в качестве обязательного заместителя в циклогексановом кольце А.

Стероиды - природные соединения животного и растительного про- исхождения, в основе структуры которых лежит углеводород гонан.

Структурные изомеры - соединения, имеющие одинаковый состав, но различное химическое строение.

Структурные формулы - изображение при помощи химических символов последовательности связывания атомов в молекуле. Структурные формулы отражают двумерное строение молекулы, включающее в себя число, тип и последовательность связывания атомов.

Субстрат - вещество, реакционная способность которого по отно- шению к реагенту рассматривается в данной химической реакции.

Сульфиды RSR' - соединения, в которых атом серы связан с двумя углеводородными радикалами, т. е. серосодержащие аналоги простых эфиров.

Сульфирование - введение сульфогруппы SO₃H в молекулу органического субстрата (часто вместо атома водорода).

Сульфоновые кислоты RSO₃H - производные углеводородов, в которых атом водорода замещен сульфогруппой SO₃H.

Сфинголипиды - липиды, в состав которых входит остаток спирта сфингозина, V -ацилированного жирной кислотой.

Таутомерия - подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами.

Терпеноиды (терпены) - углеводороды и их производные, содержа- щие главным образом гидроксильную и карбонильную группы, углеродный скелет которых построен из двух звеньев изопрена и более.

Тиолы RSH - серосодержащие аналоги спиртов.

Тиофенолы ArSH - серосодержащие аналоги фенолов.

Тиоэфиры - серосодержащие аналоги сложных эфиров.

Трансаминирование (переаминирование) - обратимый процесс взаимообмена амино- и оксогрупп между α-аминокислотой и α-оксокислотой.

Триацилглицерины - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Тривиальные названия - исторически сложившиеся названия соединений, как правило, возникшие в ранний период развития органической химии, не отражающие строения вещества.

Уроновые кислоты - неклассические моносахариды, в которых вместо звена СН2ОН содержится группа СООН.

Уходящая группа - атом или группа атомов, замещаемая на другую группу в ходе химической реакции. В реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофугом.

Фенолы ArOH - производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой.

Флавоноиды - вещества растительного происхождения, базовая структура которых включает соединенные трехуглеродной цепью бензольные кольца А и В, содержащие гидроксильные, алкоксильные, гликозилоксильные заместители. Трехуглеродный фрагмент, как правило, входит в состав шестичленного кислородсодержащего гетероцикла С.

Формулы Хеуорса - способ изображения циклических форм моносахаридов в виде плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости бумаги, и расположением заместителей над и под плоскостью цикла.

Фосфатидилсерины (серинкефалины) - фосфатиды, в которых входящий в их состав остаток фосфорной кислоты этерифицирован серином.

Фосфатидилхолины (лецитины) - фосфатиды, в которых входящий в их состав остаток фосфорной кислоты этерифицирован холином.

Фосфатидилэтаноламины (коламинкефалины) - фосфатиды, в которых входящий в их состав остаток фосфорной кислоты этерифицирован 2-аминоэтанолом (коламином).

Фосфатидовые кислоты - производные глицеро-3-фосфата, этерифицированные жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам.

Фосфатиды - сложноэфирные производные L-фосфатидовых кислот, в которых один из гидроксилов фосфорной кислоты этерифицирован многоатомным спиртом или аминоспиртом.

Фосфолипиды - липиды, в состав которых входит остаток фосфорной кислоты.

Функциональная группа - гетероатом или группа атомов неуглеводородного характера, определяющих принадлежность соединения к определенному классу и ответственных за его химические свойства.

Характеристическая группа - функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.

Химическая реакция - процесс, сопровождающийся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ.

Химическое строение - последовательность связей между атомами в молекуле.

Хиноны - шестичленные ненасыщенные карбоциклические 1,2- или 1,4-дикетоны.

Хиральность - свойство объекта быть несовместимым со своим зеркальным отражением.

Холан - тетрациклический конденсированный насыщенный углеводород, углеродный скелет которого отличается от скелета гонана алифатической боковой цепью из пяти атомов углерода в циклопентановом кольце D.

Холестан - тетрациклический конденсированный насыщенный углеводород, углеродный скелет которого отличается от скелета гонана алифатической боковой цепью из восьми атомов углерода в циклопентановом кольце D.

Церамиды - производные спирта сфингозина, N-ацилированные высшими жирными кислотами.

Цереброзиды - гликолипиды, в состав которых входят остатки моносахарида и церамида.

Цикло-оксо-таутомерия - таутомерное равновесие между открытыми и циклическими формами моносахаридов.

Электроноакцепторные заместители (электроноакцепторы) - заместители, понижающие электронную плотность системы.

Электронодонорные заместители (электронодоноры) - заместители, повышающие электронную плотность системы.

Электроотрицательность - способность атома в молекуле удерживать валентные электроны.

Электрофильные реагенты (электрофилы) - частицы, образующие новую ковалентную связь за счет электронной пары реакционного партнера. Символ E+ или E.

Элиминирование - реакция отщепления от субстрата небольших молекул, например, H2O, HCl, NH3,

Энантиомеры - стереоизомеры, относящиеся друг к другу как предмет и несовместимое с ним его зеркальное отображение.

Энергия связи - характеристика прочности химической связи по величине энергии, выделяющейся при образовании связи или необходимой для разъединения двух связанных атомов.

Эпимеры - диастереомеры, различающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода.

Этерификация - реакция образования сложных эфиров путем взаимодействия карбоновых кислот со спиртами.