Ароматичность и ароматические углеводороды
(методическая разработка для студентов медицинских факультетов университетов)
Москва 1998
Перейти
СОДЕРЖАНИЕ
I. Введение.
II. Понятие ароматичности
II.1.Концепция ароматичности Хюккеля
II.2. Аннулены
II.3. Конденсированные ароматические углеводороды
II.4. Углеводороды с изолированными бензольными ядрами. Трифенилметаны.
II.5. Ароматические гетероциклы
II.6. Критерии ароматичности
III. Получение ароматических углеводородов
IV. Реакции ароматических углеводородов
IV.1 Электрофильное ароматическое замещение (SEAr)
А. Механизм SEAr (Substitution Electrophilic in Arenes)
Б. Ориентация присоединения в монозамещенных бензолах
В. Ориентация присоединения в конденсированных ароматических системах
Г. Термодинамический и кинетический контроль в реакциях электрофильного замещения
Д. Реакции с конкретными электрофилами
Нитрование
Галогенирование
Сульфирование
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
IV.2 Нуклеофильное ароматическое замещение
Нуклеофильное ароматическое замещение в активированных ароматических соединениях (механизм SNAr).
Нуклеофильное ароматическое замещение в неактивированных ароматических соединениях (ариновый механизм).
Нуклеофильное замещение диазогруппы (механизм SN1).
Нуклеофильное ароматическое замещение по механизму SRN1.
IV.3. Свободнорадикальное галогенирование бензола и алкилбензолов
IV.4. Окисление и восстановление
Ответы к задачам
Указатель терминов
Литература
